Ольга Матешко родилась 26 октября 1947 года в украинском городке Гостомель Киевской области. Ее родители никакого отношения к искусству не имели, но девушка всегда мечтала стать актрисой. Младший брат пошел по ее стопам, став впоследствии известным актером и режиссером.
В 1969 году Ольга Матешко окончила Всесоюзный государственный институт кинематографии, актерскую мастерскую Б. Бибикова и О. Пыжовой. В том же году она вернулась в родную Украину и стала актрисой Киевской киностудии им. А. П. Довженко. За несколько лет успела приобрести некоторую известность, снимаясь в том числе и на других киностудиях: «Мосфильме» (лирическая драма «Город первой любви»), «Грузия-фильме» (драма «Сады Семирамиды»), Одесской киностудии («Включите северное сияние»). И все же настоящую популярность актрисе принесла именно работа на киностудии имени Довженко. Здесь она сыграла свою первую звездную роль — Зою в фильме Леонида Быкова «В бой идут одни старики». В этой же картине дебютировал ее брат Анатолий Матешко.
Впоследствии Ольга Матешко много снималась в кино как в главных ролях, так и в эпизодах. Среди наиболее известных ролей: Ольга в сериале «Рожденная революцией», мама Кешки в детском фильме «Рассказы о Кешке и его друзьях», Марфа в дилогии «Пропавшая экспедиция» и «Золотая речка», Клавдия Алексеевна в мелодраме «Свидание», девушка из Менга в приключенческом фильме «Д’Артаньян и три мушкетера». Здесь же, на киностудии, она познакомилась со своим будущим мужем, оператором и режиссером Александром Итыгиловым, и долгое время работала вместе с ним.
Во время съемок военного фильма неподалеку от зоны Чернобыльской аварии Александр Итыгилов получил сильную дозу радиации и в 1990 году скончался. Ольга Матешко уехала в США и решила остаться жить там.
К счастью для поклонников таланта актрисы, она вернулась в Киев, работает на телевидении и снова снимается, в частности у своего брата-режиссера и у сына — Александра Итыгилова (младшего).
