Первыми лауреатами стали культуролог Евгений Голубовский, скульптор Михаил Рева, учитель физики Павел Виктор и творческий коллектив создателей «Юмористической карты Одессы».
Лауреатам были вручены денежные премии в размере 10 тыс. грн. каждая, дипломы, книга «Смейтесь, джентльмены!» и знаменитый «джентльменский» шарфик.
Ян Гельман, сценарист, драматург, создатель большого количества популярных телепроектов, буквально заразил очень многих своей «кавээновской страстью». По замыслу соучредителей премии им. Яна Гельмана, членов команды КВН «Джентльмены ОНУ», награда будет ежегодной, а ее лауреатами в дальнейшем станут люди, внесшие значительный вклад, не обязательно юмористический, в развитие культурного пространства Одессы.
Денежный эквивалент премии выплачивается из банковских процентов от сумм, заработанных командой КВН «Джентльмены ОНУ» в период ее гастрольной деятельности в конце 80-х — начале 90-х годов. И если в этом году именно члены команды выдвигали соискателей, то в будущем номинанты могут быть выдвинуты простыми одесситами.
